Bei Dear Boys dreht es sich um das Jungenbasketballteam der Mizoho High School. Zu viert können sie jedoch weder bei Spielen antreten noch vernünftig trainieren, daher ist ihr Team quasi auf Eis gelegt und die Schule verfügt nur noch über das recht erfolgreiche Mädchenbasketballteam. Nun kommt jedoch ein neuer Schüler an ihre Schule: Kazuhiko Aikawa. Obwohl er sehr gut im Basketball ist, kann er die anderen Jungs zunächst nicht recht motivieren. Er fordert zunächst die Stammspielerinnen des Mädchenteams auf und stellt sich dann Takumi indem er ihn Mann-gegen-Mann herausfordert. Alle merken gleich, dass Aikawa auf einem ganz anderen Level spielt. Ihr Coach Kyoko Himura verrät ihnen dann, was es mit ihm auf sich hat. Aikawa war der Captian der Tendouji High School, die aufgrund von Aikawa derzeit den Nationalen Titel innehat. Angespornt von Aikawas Talent und seiner Motivation entschließen sich alle nach und nach es doch noch einmal gemeinsam zu versuchen.