Ben ist ein Tagträumer, der mit seinem Leben bislang nichts anzufangen wusste. Deutlich reifer ist seine jüngere Schwester Kate, die allerdings mit ihrer Doppelrolle als alleinerziehende Mutter und Managerin einer Bar ziemlich überfordert ist. So entscheidet sich Ben, zum ersten Mal Verantwortung zu übernehmen: Er zieht bei Kate ein, um sie bei der Erziehung ihrer Tochter Maddie zu unterstützen und ihr die Chance zu geben, wieder auszugehen und Spaß am Leben zu haben. Im Gegenzug bemüht sich Kate, ihren Luftschlösser bauenden Bruder auf den Boden der Realität zurückzuholen. Behilflich sind Kates britische Freundin BJ sowie Bens bester Freund Tommy, der heimlich in Kate verliebt ist.