Dana (Analeigh Tipton), una romántica empedernida, siempre ha soñado con pasear por La Gran Manzana y vivir un romance de película. Así, decidida a cumplir su sueño, se muda a Nueva York para triunfar en el mundo de los negocios y del amor. Cuando parece que su plan perfecto se empieza a desvanecer, conoce a Peter (Jake McDorman), un neoyorkino soltero muy atractivo que lo único que le interesa de las mujeres es pasar un buen rato con ellas. Aunque, sin todavía saberlo, su forma de ver la vida está a punto de cambiar. A través de las calles de Nueva York, veremos a Dana y a Peter cómo se van conociendo y enamorando mientras escuchamos los miedos, inseguridades y pensamientos que tienen tanto los hombres como las mujeres en las relaciones.