Le film commence lors du tournage de Diamants sur canapé. On voit Audrey Hepburn (Jennifer Love Hewitt) jouer la toute première scène du film devant la célèbre joaillerie. Suit une série de flash-backs racontant l'enfance difficile de l'actrice, son adolescence pendant la guerre en Hollande, et ses débuts professionnels, entrecoupée d'occasionnels retours au tournage où son manque de confiance en elle-même et sa relation évolutive avec le romancier Truman Capote sont les fils directeurs. La conclusion du film, après le tournage de la toute dernière scène de Diamants sur canapé montre Audrey Hepburn acclamée par toute l'équipe.