Uma história de amor ao contrário, "How I Met Your Mother" é uma original comédia sobre Ted (Rosh Radnor) e como ele se apaixonou. Quando os melhores amigos de Ted, Marshall (Jason Segel) e Lily (Alyson Hannigan) se decidem casar, isso incentiva-o a encontrar uma alma gémea para si. A ajudá-lo na sua busca está o seu amigo frequentador de bares, Barney (Neil Patrick Harris), um solteirão incorrigível com inúmeros esquemas para conhecer mulheres. A atenção de Ted está centrada na fascinante e independente Robin (Cobie Smulders), mas o destino pode ter algo diferente em mente. Narrado através de uma série de flashbacks, Ted recorda os seus dias de solteiro, os pontos altos e baixos dos encontros e a busca pelo amor verdadeiro.