Der Film besteht aus vier Kurzgeschichten, welche von den Regisseuren Allison Anders, Alexandre Rockwell, Robert Rodriguez und Quentin Tarantino gedreht wurden. Die Vorlage "Penthouse - Der Mann aus Hollywood" stammt von Roald Dahl. Die vier Episoden besitzen alle ihren eigenen Handlungsstrang, der jeweils in einem der Zimmer eines Hotels spielt. Den roten Faden, der sich durch alle Geschichten zieht, stellt der Page Ted dar, der seine erste Nachtschicht am Anfang einer Silvesternacht in dem Hotel antritt.