Basierend auf dem Bestseller der Comedian Chelsea Handler wird das Leben der Kellnerin Chelsea (Laura Prepon) gezeigt, die gewillt ist, ihr Leben ohne jeden Kompromiss zu leben. Gemeinsam mit ihren Freunden Mark (Jo Koy) und Shoniqua (Angel Laketa Moore) schafft es Chelsea, jeden Tag ganz besonders zu gestalten. Dass dabei Alkohol und auch Sex eine Rolle spielen, ist ein nicht zu vernachlässigender Nebeneffekt.