Lola vit à Chicago avec son petit frère, sa petite soeur et sa mère divorcée, Anne, la quarantaine, dont elle est très proche. Au lycée, l'année s'annonce mal quand elle se brouille dès le premier jour avec son petit ami, Chad. Heureusement, elle peut compter sur le soutien de leur meilleur ami commun, Kyle, secrètement épris d'elle, et de ses copines Emily et Janice.