Jess e Ted sono migliori amici sin da quando erano bambini. Quando Ted si fidanza con la ragazza più in voga ai tempi del liceo, chiede a Jess di occuparsi delle imminenti nozze. Così facendo, il loro rapporto si complica quando, nel preparare l'evento nella maniera migliore possibile, Jess si rende conto dei suoi veri sentimenti nei confronti di Ted.