Charlotte e Rory sono migliori amici da sempre. Per festeggiare i suoi trent'anni, il secondo si concede un viaggio in solitaria in giro per il mondo lungo un anno. Un anno più tardi, quando Rory sta per tornare, Charlotte visita un sensitivo che le annuncia: è destinata a stare con il migliore amico. Ma quando Rory rientra, lo fa insieme a una nuova fidanzata che ha conosciuto in viaggio.