Matt, un inguaribile romantico, decide che è ora di chiedere alla sua ragazza Alexis di sposarlo. Prima della grande serata, fa le prove con la miglior amica Lix e crede che, seguendo tutte le regole che ha imparato dalle sue commedie romantiche preferite, riceverà un "Si!". Con grande sorpresa, però, Alexis rifiuta la proposta ma Matt non demorde: un'abbuffata di film giusti lo aiuterà a riconquistare l'amata. Sebbene reputi il piano di Matt assurdo, Liz lo asseconda. Sarà così che Matt si renderà conto di aver sbagliato persona su cui riversare i propri sentimenti.