迷いを抱える子供達の前に現れる時々迷々によって、間違った道に走られたり戒められたりしながらも、自分なりの答えを見出していく物語。 NHK Eテレで放送される「学校放送」で、道徳授業の番組としてデジタル教材のコンテンツに含まれている。ドラマを軸としているという点では前番組『さわやか3組』と同じ。ただし、『さわやか3組』では主人公を含めた多くのレギュラー出演者を中心に話を展開させていた連続ドラマ形式だったのに対して、当番組では常時出演するレギュラー出演者が番組タイトルと同じ名前である「時々迷々」だけであり、それ以外の出演者や舞台設定は毎回異なるオムニバスドラマ形式であるのが特徴である。また、脚本についても『さわやか3組』では1人の脚本家が1年を通して担当していたが、当番組では担当する脚本家が毎回異なっている。