Quando uma menina de cabelos ruivos se muda para o seu bairro, o pequeno Charlie Brown fica irremediavelmente apaixonado. Porém, devido à sua personalidade insegura e sempre prestes a meter-se em sarilhos, está a ser difícil fazer com que ela saiba que ele existe. Quando, ao perceber da sua paixão, Lucy lhe explica que as raparigas gostam de rapazes confiantes e que ele tem de agir como se fosse um “vencedor nato”, Charlie decide que é chegado o momento de mudar radicalmente a sua forma de estar no mundo. É então que, de forma a provar o seu valor, embarca numa série de novas atividades na esperança de receber a atenção da menina. Porém, parece que encarnar um “espírito vencedor” não é para todos e Charlie vê-se invariavelmente a fazer-se notar… pelos piores motivos possíveis.