Ana Pimentinha, às vezes chamada por seu apelido, Pimmy, vive com sua mãe (divorciada de um piloto da Força Aérea dos Estados Unidos), com sua irmã caçula de sete anos e com seu gato de cor laranja de nome Steve. Ela é perdidamente apaixonada por Craig Bean e seus melhores amigos são Milo Cavalani e Nicky Little. Milo é conhecido pela sua pretensa disposição atlética e pelo uso de um gorro azul mesmo em épocas fora do inverno. Nicky, por sua vez, é popular por sua inteligência e também por ajudar, frequentemente, Pimentinha a resolver seus problemas. Pimmy vive na fictícia cidade de Avelã e tem os mesmos problemas de uma garota comum na pré-adolescência, seja em casa, na rua ou na escola. A jovem ruiva freqüenta a sétima série no turno matutino com seus amigos, sempre chega atrasada na primeira aula e tem o costume de ir ao fliperama onde se diverte a competir intensamente em jogos do Fuzzy, o boneco animado que ela tanto admira.