Anos atrás, Cleveland Brown se apaixona pela linda Donna. Infelizmente, Donna se apaixona e casa com outra pessoa. Ela promete a Cleveland que se não der certo, ela o procuraria. E não deu certo. Seu marido fugiu com outra mulher, deixando-a com uma filha adolescente e um bebê. Donna oferece a Cleveland uma chance, para isso ele tem que se mudar para Stoolbend com Cleveland Jr. Ele agora vive com uma filha e um filho de outro casamento e muitos vizinhos esquisitos, incluindo um casal fofoqueiro, ursos de floresta e uma família de ingleses.