Сериал является приквелом культового шоу «Секс в большом городе». Действие сериала происходит осенью 1984 года, когда начинается новый учебный год школьницы Кэрри Брэдшоу. В школе появляется новый ученик — крутой и независимый Себастьян Кид, с которым у Кэрри когда-то был первый в её жизни поцелуй. И хотя подруги девушки рассказывают о событиях своей жизни, включающих потерю девственности, с восторгом, Кэрри не торопится развивать отношения с Себастьяном, на которого у Донны ЛаДонны — самой популярной девочки в школе — свои виды. Кроме того, Кэрри воплощает в жизнь свою мечту — она получает место стажёра в юридической фирме в Нью-Йорке. В первый день пребывания в «Большом Яблоке» Кэрри знакомится с яркой прожигательницей жизни Лариссой, работающей в мире моды. Она знакомит девочку с жизнью Нью-Йорка, которая полностью занимает ум Кэрри.