New York in den frühen 60ern. Donald Draper ist der aufstrebende Star einer Werbeagentur und hat alles, wovon man nur träumen kann: eine liebevolle Ehefrau, zwei Kinder, Geld. Doch Draper hat eine dunkle Seite. Immer wieder stürzt er sich in Affären – ohne Rücksicht auf Verluste. Bis er eines Tages von seiner Vergangenheit eingeholt wird...