Oliver Beene es un niño de once años que vive con su familia en el barrio neoyorquino de Queens en los primeros años sesenta. Su vida es un caos que se completa con su extravagante familia: su padre, un dentista entregado a su trabajo, su madre, una ama de casa que idolatra a Jackie Kennedy, gran icono de la época en que viven, y por último su hermano mayor Ted, un fanático de los deportes con el cual no se habla. A todas las situaciones que pueden desencadenar estos personajes se suman aquellas que tienen lugar en el colegio bajo las normas de la estricta maestra Mrs. Heller, a la que le une un profundo odio. Sus amigos, Neal, un hipocondríaco reconocido, y Michael acompañarán a Oliver en sus aventuras diarias. Las chicas de la clase, Joyce y Bonnie, completan el panorama de personajes.