Il lavoro di Leigh consiste nel curare una rubrica online in cui si raccontano primi appuntamenti andati male. Una rubrica simile è tenuta anche dal rivale Connor, con cui la stessa Leigh ha per sbaglio un appuntamento, che provvede a raccontare a modo suo. Poiché la ragazza si rifiuta di scusarsi per le parole usate, Connor pubblica la sua versione dei fatti, catturando l'attenzione del web. I due, spinti dal clamore della loro storia, accettano un secondo appuntamento.