Emma ha messo tutta se stessa nel progetto di un sito web di successo, ma da un po' di tempo sembra che gli accessi stiano diminuendo e che la sua popolarità sia in calo. Decide allora di stringere una partnership con una millennial di nome Jill, che condivide i suoi interessi e la sua mentalità. A intralciare la strada di un accordo fruttuoso c'è però il fratello iperprotettivo della ragazza, Jesse.