Matthew Perry nel ruolo di Ben Donovan, è l'egocentrico manager di una arena sportiva di second'ordine di San Diego che comincia a rivaluta la sua vita al compimento dei quarant'anni. Lavora accanto al suo capo e proprietaria dell'arena, Crystal - attraente, energica ed estremamente eccentrica; Alice - la bella ragazza ma un po' maschiaccio, direttrice del maketing e "amica con benefici" di Ben; Alonzo - un ex giocatore di basket, attraente e sempre incredibilmente di ottimo umore; l'assistente di Ben, Heather - carina, dolce, ma terrificante poiché ha dato fuoco ad un suo ex ragazzo, il figlio di Crystal, Roman - ragazzo dal viso dolce, incapace e nuovo dipendente di Ben ed un gruppo di dipendente inutili, i quali sono stati soprannominati in massa da Ben come gli "Steve". Mr. Sunshine è interpretato da Matthew Perry (Friends) come Ben, Allison Janney (The West Wing) come Crystal, Andrea Anders come Alice, James Lesure come Alonzo, Nate Torrence come Roman e Portia Doubleday as Heather.