Allen Gregory De Longpre è un famoso ragazzino dell’età di 7 anni che non si vede come tale, ma come giovane uomo intelligente, sofisticato, a modo, artistico e romantico – caratteristiche che ha ricevuto dal padre Richard. I due hanno un legame molto forte, interrotto spesso dal compagno di Richard, Jeremy, per il quale Allen nutre ben poco rispetto. Vivono insieme in uno splendido loft assieme a Julie, la sorella adottiva cambogiana di Allen Gregory. Lasciare l’ambiente domestico e andare a frequentare la scuola è un cambiamento che tutti i bambini devono prima o poi affrontare e superare, per Allen è un pò più difficile, infatti solo grazie all’aiuto di suo padre e del suo maggiordomo riuscirà a trovare quello che un bambino cerca veramente, dei veri amici.