Tutti gli amici di Brian (Barry Watson) sono felicemente accoppiati. Nicole (Rosanna Arquette) e Angelo (Raul Bova), si sono appena sposati, Dave (Rick Gomez) e Deena (Amanda Detmer) lo sono da tempo, mentre Marjorje (Sarah Lancaster) e Adam Metthew Davis si sono appena fidanzati. L'unico scapolo è Brian, che alla soglia dei 32 anni, inizia a chiedersi se troverà mai la donna della sua vita, o meglio si domanda perché è così difficile trovarla. Un motivo forse c'è: si è invaghito della compagna del suo migliore amico.