E' una commedia americana interpretata dalla vincitrice del Golden Globe Jenna Elfman, che interpreta Billy, brillante critica cinematografica, appena sopravvissuta all'umiliante rottura con il suo affascinante capo, James (Grant Show), che cerca in tutti i modi di recuperare la loro relazione. Billy, dopo una notte di passione con un ragazzo molto più giovane,Zack (Jon Foster), "accidentalmente" rimane incinta e decide di tenere il bambino...ed il ragazzo, raggiungendo un compromesso: vivere una storia platonicamente. Olivia (Ashley Jensen), la migliore amica di Billy e Abby (Lennon Parham), la sua convenzionale, giovane e sposata sorella, sono sempre pronte, con sguardo critico verso il nuovo arrivato, a dispensare consigli ed incoraggiamenti. Quando Zack ed i suoi amici cominciano a trasformare la casa di lei in una confraternita, Billy non è sicura di vivere con il suo ragazzo, con un coinquilino o semplicemente con un altro bambino da crescere.