Hongkong, 1959 rok. Yip Man wiedzie szczęśliwe, dostatnie życie. Mężczyzna ma kochającą żonę Cheung i kilkuletniego synka oraz prowadzi popularną szkołę walki Wing Chun. Jego spokojna egzystencja zostaje niespodziewanie przerwana, gdy grupa przestępców zaczyna terroryzować szkołę do której chodzi syn Ip Mana. Mężczyzna i jego uczniowie postanawiają pomóc policji w ochronie placówki, która ma być nadzorowana nieprzerwanie dzień i noc. W tym samym czasie żona Yip Mana zaczyna poważnie chorować, a inny wojownik wyzywa mężczyznę do walki o tytuł najlepszego Mistrza Wing Chun.