A história de "The Playboy Club" acontece em Chicago nos anos 60, precisamente em 1963, altura em que se deu a abertura do primeiro Clube Playboy. Maureen (Amber Heard) é uma jovem orfã de Fort Wayne que se juntou ao Clube Playboy em Chicago (o local onde eram feitas as festas que marcaram os primeiros anos da revista). Numa dessas festas a jovem mata por acidente um importante membro da família Bianchi. O advogado Nick Dalton (Eddie Cibrian) tenta usar os seus contactos para tentar tirar Maureen da mira da máfia.