A série retrata as atribulações de Parker Lewis, aluno do colégio Santo Domingo, para quem nada é impossível. Assim como seus melhores amigos Jerry Steiner e Mikey Randall e sua namorada Annie Sloan, sua principal preocupação é passar pelos turbulentos anos da puberdade com estilo. No entanto, frustrar os seus esforços é a meta de sua irmã, Shelly, e da diretora Grace.