Der Sänger und Songwriter Gregor Meyle fährt in seinem VW-Bus quer durch die Lande und trifft bei seiner Reise auf die Musik-Größen Stefanie Heinzmann, Sarah Connor, Matthias Reim, die "Söhne Mannheims", Michael Patrick Kelly und die ostdeutsche Ausnahmeband "Karat". Zusammen mit Gregor Meyle begeben sich die Künstler in jeder Folge an besondere Schlüsselorte – nämlich die ganz persönlichen "Meylensteine" - ihrer Karriere. Dort sprechen die Musiker mit Gregor Meyle über ihr Privatleben und vor allem ihre Musik. Bei "Meylensteine" wird aber nicht nur geredet, sondern natürlich auch gesungen. Beim gemeinsamen Musizieren lassen die Musiker zusammen mit Gregor Meyle ihre größten Hits nochmal aufleben und sorgen damit für Gänsehautmomente auf beiden Seiten. Gregor Meyle hat in jeder Folge seiner "Meylensteine" auch immer ein besonderes musikalisches Gastgeschenk für seine Musikerkollegen im Gepäck. Auf diese Weise erfährt Gregor Meyle im doppelten Wortsinn die Musik-Geschichte hautnah.