Jim ist verheiratet, hat drei kleine Kinder und versucht mit viel Humor sein Leben in den Griff zu bekommen. Neben seiner Frau Cheryl und seinen Kindern spielen auch seine Schwägerin Dana, deren Mann Ryan und sein Schwager Andy, der auch sein Arbeitskollege ist, eine wichtige Rolle. Die Nachnamen der Hauptfiguren sind nicht bekannt. Die Handlung spielt in einer Vorstadt von Chicago. Jim und Cheryl wohnen in einem Haus unter der Adresse 412 Maple Street. Jim ist ein großer Fan der Bears, Blackhawks, Bulls und der Cubs und er hasst die Green Bay Packers. In den meisten Folgen gerät Jim, meist durch sein eigenes Verschulden, in eine prekäre Situation. Er versucht dann, sich herauszumogeln und seine eigenen Fehler zu vertuschen, was ihm auch fast immer gelingt. Am Schluss ist aber oftmals sein ehrlicher und warmherziger Charakter zu erkennen.