Der 13jährige Waisenjunge Jack Holborn lebt in einem Waisenhaus in Bristol und wünscht sich nichts sehnlicher, als als Schiffsjunge die Weltmeere zu befahren. Dieser Wunsch scheint sich zu erfüllen, als der Freibeuter Kapitän Sharingham ihn auf sein Schiff, die „Charming Molly“, aufnehmen will. Kapitän Sharingham ist, geschützt durch seinen Freibeuterbrief, in undurchsichtige Waffengeschäfte mit Piraten verstrickt. Aus diesem Grund lehnt des Kapitäns Zwillingsbruder, der Lordrichter Sharingham, das Gesuch seines Bruders ab und spricht Jack der Seilersfamilie Arrows zur Ausbildung und Erziehung zu. Jack fühlt sich bei der Familie Arrows nicht wohl und flüchtet. Sein Ziel ist die „Charming Molly“, auf der er sich als blinder Passagier versteckt. Jack wird von bruchstückhaften Erinnerungen an seine Kindheit gequält, in denen die „Charming Molly“, der Kapitän und seine Eltern immer wieder auftauchen. Das Schiff steht mittlerweile unter dem Kommando von Kapitän Cox, nachdem Kapitän Sharingham bei einer Waffenübergabe von britischen Kriegsschiffen gestellt wurde und mit einem Teil seiner Mannschaft flüchten musste. Jack wird entdeckt, als er Schinken stiehlt. Kurz darauf wird die „Charming Molly“ von Kapitän Sharingham und seinen Piraten gekapert. Jack hofft von Sharingham etwas über seine Familie und die Ereignisse in seinen Erinnerungen zu erfahren. Der verspricht die Wahrheit zur erzählen, wenn Jack ihm dreimal das Leben rettet. Im Laufe der Geschichte rettet Jack Sharingham drei Mal das Leben. Allerdings nicht dem Kapitän, sondern seinem Zwillingsbruder dem Lordrichter, den er für den Kapitän hält: