Charlie, un joven tímido y marginado, escribe una serie de cartas a una persona sin identificar en las que aborda asuntos como la amistad, los conflictos familiares, las primeras citas, el sexo o las drogas. El protagonista tendrá que afrontar dificultades, al tiempo que lucha por encontrar un grupo de personas con las que pueda encajar y sentirse a gusto.