Durante le vacanze primaverili Tomoya Aki, un otaku che lavora part-time per racimolare i soldi necessari per comprarsi anime incontra per caso una bellissima ragazza che un mese dopo egli scoprirà essere proprio una sua compagna di classe di nome Megumi. Tomoya, pur venendo a sapere che Megumi è difficilmente notata dagli altri compagni a scuola, decide comunque di prenderla come modello per l'eroina principale del videogioco che ha intenzione di creare, Cherry Blessing, chiedendo rispettivamente a Eriri Spencer Sawamura, un famoso membro del club d'arte, e a Utaha Kasumigaoka, una giovane scrittrice emergente, di diventare l'illustratrice e la sceneggiatrice del suo ambizioso progetto. Una volta creato il gruppo Blessing Software, i tre fissano come data di scadenza per la pubblicazione del gioco quella del prossimo Comiket invernale.