Il giovane e popolare scrittore Nick Garrett (Bryan Greenberg) cerca di superare il suo blocco creativo tornando nella sua cittadina natale, October Road, dove dovrà affrontare la famiglia e gli amici che ha evitato negli ultimi dieci anni. Ad October Road l’uomo scoprirà che il circolo di amici, delle cui vite adolescenti ha scritto nei suoi libri, hanno problemi a perdonarlo per essersi dimenticato di loro, e la sua ex-ragazza Hannah Daniels (Laura Prepon) potrebbe aver avuto un bambino da lui.