Romy e Michele são melhores amigas desde a infância e sempre fizeram tudo juntas: compras, clube do salto alto, criaram sua própria moda de cores extravagantes e foram o alvo de piadas na escola. Dez anos depois, ao receberem o convite para o encontro dos ex-alunos do colégio, percebem que suas vidas não são tão impressionantes como elas esperavam. Querendo se exibir para os colegas populares que as atormentavam na escola, as duas resolvem fingir que são executivas famosas, inventoras dos blocos Post-It, com direito a um carro impressionante, celulares modernos e figurino à caráter.